Moleküler Asimetri

Moleküllerin üç boyutlu yapısı katıldıkları biyokimyasal tepkimelerde belirleyici rol oynuyor. Molekül formülleri ve ağırlıkları aynı olduğu halde yapısal formülleri farklı olan moleküllere izomerler denir.

Kimyasal bağlar ve formül aynı olduğu halde atomların boşluktaki düzenlenişinin farklı olduğu moleküller de steroizomerleri oluşturur. Tüm canlı organizmalarda karbon atomu temel yapıyı oluşturuyor ve 4 bağ yapabiliyor. Eğer karbon atomuna 4 farklı atom veya molekül bağlı ise bu durumda karbon atomuna asimetrik karbon atomu adı verilir. Asimetrik karbon atomuna aynı zamanda kiral (Yunanca chiros “el” demektir) karbon atomu da denir.

Eğer karbon atomuna bağlı 4 atomdan veya molekülden en az 2’si aynı ise bu karbon atomuna simetrik karbon atomu denir. Asimetrik karbon atomunun bulunması moleküle optik aktivite kazandırır. Optik aktiviteyi değerlendirmek için tek düzlemde titreşen polarize ışık kullanılır. Normal ışık polarize değildir, yani her düzlemde titreşir. Ama normal ışık bazı özel prizmalardan geçirilerek tek düzlemde titreşen polarize ışık elde edilebilir.

Polarize ışık optik bakımdan aktif bileşikler içeren bir çözeltiden geçerse, çözeltinin özelliğine göre sağa veya sola doğru kırılmaya uğrar. Eğer polarize ışık sağa kırılmışsa çözeltide bulunan bileşikler dekstrarotator (d, +), sola kırılmışsa levarotator (l, -) bileşik olduğu kabul edilir.

Birbirinin ayna görüntüsü olan bileşiklere enantiyomerler diyoruz. Bu bileşikler üst üste çakışmaz ,Dve L- ile gösterilirler. Sağ yapılanmaya sahip bileşikler D- ile gösterilirken, ayna görüntüleri olan ve sol yapılanmaya sahip enantiyomerler de L- ile gösterilir. Polarize ışığın sağa veya sola kırılması molekülün D veya L izomerine bağlı değil.

Bir molekül D (-) iken başka bir molekül D (+) olabilir. Ancak bir bileşiğin D formu polarize ışığı sola kırmışsa, L formu aynı derecede sağa kırar. Enantiyomerlerin kimyasal özellikleri hemen hemen aynı olmakla birlikte fiziksel özellikleri farklılık gösterir. Memelilerde bulunan aminoasitler L-izomerleri iken şekerler D-izomerleridir. D-izomerlerini tanıyan enzimler aynı molekülün L-izomerlerini tanımaz. Bu durumda organizmada homojenlik meydana gelir. Çünkü sadece bir izomer tipinin bulunması enzim sayısında da azalmaya neden olacaktır.